垂虹桥始创于北宋庆历八年（公元1048），原为木桥；德X元年（公元1275?）毁于兵乱，同年重建为85孔。元代大德八年（公元1304）增建至99孔，不久桥又塌塞五十余丈。直至泰定二年（公元1325）始由知县张显祖易木为石，改建为联拱石桥，全用白石垒砌，长500多米，设72孔。据史料记载，当时垂虹桥三起三伏、环如半月，长若垂虹，故而得名。桥孔比一般的桥孔高，便于行舟，利于泄洪。桥两堍各有一亭，并有四大石狮，栩栩如生，雄踞桥堍，甚为壮观。桥身中央，建有桥亭一座，名垂虹亭。亭作平面正方形，九脊飞檐，前后有拱门二道，可通行人，别具一格。垂虹石桥的建成，消除了苏杭驿道的最后一个险要大渡口。自此商贾云集，墨客聚会，吴江成为车船之都会。历代文人雅士，留下了许多描绘垂虹桥的诗篇。

元代诗人萨都剌的诗："插天带东势嵯峨，截断吴江一幅罗。江北江南连地脉，人来人往渡天河。龙腰撑云渔舟去，鳌背高驰驷马过。桥上青山桥下水，世人曾见几风波。"气势磅礴，一如惊雷出岫。还有一首："横绝中流倚画桥，晴虹千丈影迢迢。月随秋色天涯尽，心伴湖波日夜摇。"倜傥风流，更为骚人墨客争相吟咏。每当皓月当空，垂虹桥笼罩在夜色之中，别有一番意境："垂虹桥下秋水清，垂虹亭上月初明。""垂虹夜月"就成为吴江八景之一。